Karier militer Sam yang tak dapat tenggelam dimulai ketika salah seorang pelaut kapal perang Jerman, Bismarck membawa Sam ke kapal. Pada tanggal 18 Mei 1941, Bismarck berlayar dari pelabuhan kota Gotenhafen, Polandia.

Tugas Bismarck adalah untuk menahan kapal Inggris. Pada tanggal 27 Mei 1941, selama pertempuran sengit Bismarck ditenggelamkan oleh skuadron Inggris. Dari 2.200 pelaut di kapal, hanya 115 yang berhasil melarikan diri, termasuk Sam.

Setelah beberapa jam para pelaut HMS Cossack menemukan Sam mengambang di reruntuhan dan membawanya ke kapal.Tidak tahu nama asli kucing itu, para pelaut Inggris memberinya nama Oscar.

Selama beberapa bulan berikutnya, Oscar melayani di kapal Cossack saat mengawal beberapa konvoi di Atlantik Utara dan Mediterania. Pada 24 Oktober 1941, HMS Cossack berangkat dari Gibraltar dalam perjalanan ke Liverpool.

Namun pada hari itu kapal ditenggelamkan oleh torpedo yang diluncurkan kapal selam Jerman U-563. Akibat kerusakan itu, 159 pelaut tewas, dan awak yang selamat harus beralih ke perusak HMS Legion.Sekali lagi, kucing itu selamat dan dibawa ke Gibraltar.

Sam lalu dibawa ke kapal induk HMS Ark Royal yang lagi-lagi harus tenggelam di Gibraltar pada 14 November 1942 karena serangan Jerman.Namun akhirnya awak kapal patroli menyelamatkan Sam dan para pelaut yang tersisa.