Raiola sempat bekerja sebagai direktur teknis di klub Belanda Haarlem FC, dan kemudian menjadi agen Promosi Olahraga, yang mengkhususkan diri dalam memindahkan pemain Belanda terkenal ke Italia.

zxc2

Bintang Ceko Pavel Nedved menjadi klien besar pertama Raiola. Dia terus membangun reputasinya di sepak bola Italia dan dunia selama bertahun-tahun, dan bersama Jorge Mendes, dia bisa dibilang agen sepakbola dengan profil tertinggi di planet ini.

Pendekatan Raiola yang sering blak-blakan tidak selalu membuatnya disayang oleh manajer klub – dengan mantan bos Manchester United Ole Gunnar Solskjaer tidak senang dengan apa yang dia lihat ketika orang Italia itu menimbulkan masalah atas masa depan Pogba.