Simpson dibesarkan dalam keluarga dengan 32 saudara kandung: empat anak kandung Kanada Sandra, bersama dengan 28 saudara perempuan dan saudara angkatnya dari Korea, Spanyol, India, Vietnam, Cina, Kamboja, dan Bangladesh. Anak-anak memasak di rumah bersama Simpson di dapur pada hari Rabu membuat spageti.

Sandra tidak berniat mengadopsi anak lagi, karena telah menerima banyak, tapi anak kecil yang ulet ini - yang dia panggil Sashi - sulit untuk diabaikan. “Sashi bertahan dalam apapun yang dia lakukan,” kata Sandra. “Setiap kali saya mengunjungi proyek India kami, Sashi akan menjadi barisan depan dan tengah bertanya, 'Kanada, ibu, tolong.'”

Mereka tinggal di rumah besar dengan 22 kamar di Forest Hill, salah satu lingkungan terkaya di Toronto, dengan pinjaman dari bankir investasi dan dermawan. Sash mendapat pekerjaan pertamanya mengantarkan koran pada usia 12, jadi dia bisa membeli pakaiannya sendiri, terpisah dari tumpukan komunal rumah tangga.

Pada usia 14 tahun, ia mulai bekerja sebagai pencuci piring di restoran tempat kakak perempuannya Melanie bekerja sebagai pelayan.

Tanpa pelatihan sekolah kuliner dan tidak ada restoran bergengsi di resumenya, dia ditolak oleh North 44 dua kali. Terakhir kali dia pergi melamar, Simpson membuat kesepakatan. Dia akan bekerja gratis selama tiga bulan hanya untuk membuktikan dirinya, dan jika bos tidak menyukainya, dia akan pergi. Tim membawanya setelah hanya seminggu.

“Saya tidak pernah lupa dari mana saya berasal,” katanya. “Kami tinggal di kota dan negara yang beragam — itulah yang membuat perbedaan dalam rasa memasak… Tapi pada akhirnya, saya membawa akar India saya ke sini.” Itulah mengapa Anda melihat hidangan seperti ikan bass Chili dengan kari Madras dan lolipop domba ala Maroko dengan kari krim kelapa di menu. “Saya tidak dibesarkan di India, tetapi saya tahu saya berasal dari sana, dan saya ingin mempelajari tentang asal saya, dan inilah cara saya bereksperimen.”