Pada 2015, Zelenskyy mulai membintangi peran yang membawanya ke jalur kepresidenan. 

Dalam program tv "Servant of the People," dia memerankan Vasyl Petrovych Holoborodko, seorang guru sekolah yang terbangun dan menemukan bahwa kata-kata kasar yang dia buat terhadap politisi korup menjadi viral dan melambungkannya ke kursi kepresidenan.

Pada 2018, Zelenskyy tiba-tiba pindah haluan ke politik, mengumumkan pencalonannya sebagai presiden di bawah partai Servant of the People, ya nama program televisinya pun dijadikan nama partai saking populernya.

Dia kemudian memenangkan pemilihan dengan telak, mengambil alih 73% suara.