Ia bergabung dengan perusahaan orang tuanya, Liverpool Shoe Company. Perusahaan itu awalnya dibangun orangtuanya sejak 1930-an dengan modal awal sebesar 100 poundsterling atau sekitar Rp1 juta.

Sejak Stephen bergabung dan menjabat sebagai manajer direksi, ia membawa suasana baru pada perusahaan. Empat tahun kemudian, Liverpool Shoe Company sukses membuka banyak cabang dengan pesanan yang membludak.

Berdasarkan perkembangannya, Rubin memutuskan perusahaan itu dibuka ke publik, pada tahun 1964. Namun, di tahun 1970 ayahnya wafat.

Stephen kemudian menggantikan posisi ayahnya sebagai chairman. Ia juga mengganti nama perusahaan menjadi Pentland Group.

Ia mengembangkan pabriknya hingga ke Hong Kong, di mana belum seorang pun yang berpikir untuk membuka pabrik di sana.

Walaupun perkembangan Pentland lambat, namun kondisi perusahaan warisan ayah Stephen ini tetap stabil. Akhirnya, di tahun 1981 Reebok mulai mendekati Pentland. Stephen membeli 55 persen saham Reebok seharga £ 77.500 atau sekitar Rp1 miliar.