Hanya dalam 3 tahun, Reebok mengungguli Nike. Reebok sukses menjual pakaian olah raga pria dan wanita berbahan spandex dengan konsep multi-color.

10 tahun kemudian, tepatnya di tahun 1991, Stephen menjual 55 persen  sahamnya di Rebook seharga $ 770 juta atau sekitar Rp11 triliun. Atau naik berlipat-lipat dibandingkan saat ia pertama kali membeli saham.

Sejak itu, Pentland terus berkembang. Stephen memiliki 49% saham Pentland dengan kepemilikan merek Speedo dan Berghaus. Ia juga memiliki saham mayoritas di JD Sports Fashion.

Di tahun 1997, Stephen menunjuk putranya, Mark sebagai CEO Pentland.

Lalu, karena bosan dengan banyaknya investor, Stephen menutup perusahaannya dari publik. Hingga kini, Pentland adalah perusahaan milik keluarga atau pribadi.

Stephen adalah penerima penghargaan OBE (Officer of the British Empire) karena kontribusi besarnya untuk kemanusiaan. Dilansir Forbes, kekayaan Rubin saat ini sebesar $ 2,9 miliar atau setara Rp41 triliun (kurs Rp14.350). ***