Persentase kemenangan: 55.15%
Trofi: 2003, 2007 (Milan), 2014 (Real Madrid)

​​​​​Don Carlo akan selalu dikenang sebagai spesialis Liga Champions. Dia hampir membuat sejarah luar biasa bersama Milan

Ancelotti tiba di Madrid sebagai legenda, usai menuntun Milan meraih dua trofi dan dua final lainnya. Lalu, di Madrid, Ancelotti bisa mempersembahkan trofi La Decima yang bergengsi itu.

Satu noda terburuk dalam karier Ancelotti adalah final 2005 Istanbul. Milan unggul 3-0, tapi dia terlambat melihat perubahan Liverpool yang bisa menyamakan kedudukan jadi 3-3 hanya dalam rentang 6 menit.

4. Jose Mourinho