Pada awal 1980-an, Sinwar berulang kali ditangkap oleh Israel karena keterlibatannya dalam aktivisme anti-pendudukan yang diadakan di Universitas Islam di Gaza.

Setelah menyelesaikan kelulusannya, Sinwar mendirikan jaringan pejuang yang dilatih untuk perlawanan bersenjata melawan Israel. Kemudian, kelompok ini menjadi Brigade Qassam yang terkenal, yang merupakan sayap militer Hamas.

Sinwar bergabung dengan kelompok militer sebagai salah satu pemimpinnya, segera setelah didirikan oleh Syaikh Ahmad Yasin pada tahun 1987.

Setahun kemudian, Israel menangkapnya dan dia dijatuhi empat hukuman seumur hidup, yang berarti 426 tahun penjara. Dia dituduh membunuh dua tentara Israel serta empat tersangka mata-mata Palestina.

Dalam 23 tahun yang dia habiskan di penjara Israel, Sinwar belajar bahasa Ibrani dan juga berpengalaman dalam urusan politik Israel. Pada tahun 2011, ia dibebaskan sebagai bagian dari kesepakatan pertukaran tahanan di mana tentara Israel Gilad Shalit dibebaskan dari Hamas.

Kebangkitan Sinwar ke tampuk kekuasaan di Hamas