Hal yang serupa ia lakukan pada hari kedua dan ketiga. Namun pada hari keempat, Jack mulai mengalami masalah kesehatan lainnya. Ia mengalami nyeri sendi di kakinya yang membuat dirinya berjalan terasa sangat sakit. Bahkan ia juga mengalami lepuh di beberapa bagian tubuhnya.

"Karena meskipun saya sendiri punya energi untuk melakukan 30.000 langkah dengan mudah hari ini, setiap langkah terasa sangat sakit dan saya mulai melepuh di beberapa tempat, jadi itulah yang memperlambat saya," kata Jack.

Pada hari kelima ia bahkan membutuhkan obat penghilang rasa sakit untuk membantunya berjalan karena rasa sakit di kakinya, memperlihatkan kepada pemirsa bagaimana kakinya ditutupi bantalan lepuh. Ia juga mengalami pergelangan kaki yang bengkak pada hari keenam.

Namun, saat berbicara di akhir tantangan, ia berkata bahwa ia diliputi 'perasaan bangga yang luar biasa' setelah menghitung mundur beberapa langkah terakhir untuk mencapai 250.000.

Ia juga merinci bagaimana tubuhnya berubah hanya dalam seminggu berjalan ekstrem, termasuk perubahan pada bentuk fisiknya secara umum.