Meski saat ini telah mengenyam kesuksesan, namun Hutson menjalani bisnis ini dari dasar sekali, yakni sebagai kerja magang. Dari sana, ia sempat berpindah-pindah hotel baik di Inggris mau pun Prancis.

Saat berusia 36 tahun, Hutson akhirnya memutuskan untuk membangun hotelnya sendiri.

“Saya berusia 36 tahun, saya telah melakukan sejumlah pekerjaan untuk orang lain, dan saya pikir, apakah ini apa yang saya ingin lakukan hingga sisa hidup saya, atau saya akan mencoba dan melakukan yang lain?” ujarnya.

Setelah melakukan survei, Hutson akhirnya menjatuhkan pilihan pada sebuah hotel butik yang berada pusat kota yang secara khusus fokus pada makanan dan wine.

Pada tahun 1994, ia bersama rekannya Gerard Basset, meluncurkan Hotel du Vin di Winchester, Hampshire.

Untuk mengumpulkan uang yang dia perlukan, Robin berupaya meyakinkan istrinya, Judy, agar sepakat bahwa mereka akan menjadikan rumahnya sebagai jaminan untuk mendapat pinjaman.