Sebaga ininformasi Cutrone menjadi bagian dari proyek ambisius Wolves, setelah sukses finis ketujuh pada musim lalu. Sejauh ini, Wolves telah merekrut dua pemain sebelumnya yaitu Raul Jimenez dari Benfica dan Leander Dendoncker dari Anderlecht. 

Cutrone, produk akademi Milan, naik kelas ke tim senior pada musim 2017/18. Di musim perdananya, Cutrone tampil sensasional setelah mengemas 18 gol di seluruh kompetisi sehingga menjadi top skorer klub. Namun, kehadiran Gonzalo Higuain dan Kryzsztof Piatek di musim berikutnya membuat Cutrone terpinggirkan.