Dia telah didorong ke dalam sorotan politik sebelumnya.

Pada tahun 1978, ia diangkat menjadi menteri kabinet termuda negara itu pada usia 29 tahun oleh pamannya, Presiden Junius Jayewardene. Dia menjadi pemimpin partai pada tahun 1994 setelah pembunuhan menyapu bersih beberapa anggota partai yang lebih senior.

Berbeda dengan Mahinda Rajapaksa, ia memiliki sedikit dukungan di luar pemilih perkotaan yang kaya. Wickremesinghe adalah satu-satunya anggota parlemen UNP di parlemen dengan 225 kursi di negara itu.

Kaum liberal ekonomi sudah memiliki pengalaman dengan IMF. Sri Lanka terakhir memiliki program IMF pada tahun 2016 selama salah satu masa jabatannya sebagai perdana menteri.

Dia juga telah membangun hubungan dengan kekuatan regional India dan China, investor dan pemberi pinjaman utama yang bersaing untuk mendapatkan pengaruh atas negara kepulauan yang terletak di sepanjang rute pelayaran sibuk yang menghubungkan Asia ke Eropa.

Beberapa analis mengatakan dia adalah seorang politisi yang cerdik, pembuat kesepakatan yang cerdik dan seseorang yang mampu memainkan permainan panjang. Tapi dia tidak bisa lepas dari gelombang kerusuhan yang melanda Sri Lanka, bahkan jika dia tidak selalu berhadapan langsung dengan keluarga Rajapaksa yang sekarang dicerca yang telah mendominasi politik selama 20 tahun terakhir.