Setelah tumbuh, Chairil kecil terlahir sebagai bocah manja, memiliki tabiat pantang dikalahkan dan harus menang dalam segala persaingan dan harus terpenuhi ketika hatinya sudah menginginkan.

Saat remaja, Chairil Anwar menjelma sebagai remaja dengan kepribadian terbuka. Ketertarikannya dengan lawan jenis begitu besar dan itu membuatnya mudah berganti pacar.

Sifat itu bahkan terbawa-bawa hingga Chairil dewasa sampai berumah tangga.

Wanita-wanita yang pernah dikencaninya seperti Karinah Moorjono, Dien Tamaela, Gadis Rasjid, Sumirat, Sri Ayati, Tuti Artic dan Ida Nasution.

Saat dewasa Chairil menghabiskan waktunya dengan menjalani macam-macam kehidupan, terutama saat dirinya memutuskan tinggal di Jakarta dan jauh dari orang tua.

Dia pernah hidup sebagai gelandangan, berdiskusi dengan macam-macam orang, baik dari kaum intelektual yang berpikiran majemuk hingga rakyat jelata yang berpikiran sederhana.