Lee Hsien Loong bergabung dengan politik pada tahun 1984, ketika ayahnya masih berkuasa. Dia naik posisi di bawah Perdana Menteri kedua Singapura Goh Chok Tong sebelum mengambil alih kemudi pada tahun 2004.

Tahun-tahun pertama karier politik Lee tentu saja ditandai dengan pengawasan ketat. Para kritikus juga menuduh keluarga itu melakukan nepotisme, yang berulang kali dibantah oleh keluarga Lee.

Di bawah kepemimpinan Lee, ekonomi Singapura berkembang dan tumbuh, ketika pulau itu berubah menjadi pusat kekuatan keuangan internasional dan tujuan wisata utama.

PDB per kapita Singapura telah meningkat lebih dari dua kali lipat dalam 20 tahun terakhir. Pemerintah Lee juga dipuji karena mahir mengarahkan negara melalui beberapa resesi, termasuk krisis keuangan global dan pandemi Covid.

Dalam geopolitik internasional, Lee menyeimbangkan hubungan dengan AS dan China.

Sementara pemerintahnya akhirnya mengakhiri larangan keintiman sesama jenis setelah bertahun-tahun tekanan, kebebasan berekspresi terus dibatasi.